Im Jahre 1587 wurde durch den Willen der Bevölkerung ein Kloster für die Kapuziner errichtet, die den Menschen in ihren Schwierigkeiten geholfen hatten: eine Form der Selbstbesteuerung und ein großes, gemeinsames Werk.  Als Zeugnisse der ersten Arbeiten sind eine steinerne Inschrift an der Zisterne aus dem Jahre 1589 und die Weihe des Klosters 1599 überliefert. San Gimignano, im Mittelalter eine blühende Stadt an der Seidenstraße, erlitt eine schwere Krise, nachdem die Handelsströme andere Wege genommen hatten. Daher können wir heute noch das intakte mittelalterliche Aussehen der Türme bewundern. Auch das Kloster und die dazu gehörende Kirche (La Collegiata), die dem Hotel seinen Namen gegeben hat, sind in jenem Stil gehalten, der auf die Zeit vor der Spätrenaissance zurückgeht. Während der Plünderung der Klöster in der napoleonischen Zeit wurde der Konvent besetzt und erlitt eine Zeit des Verfalls. Der Turm stammt aus dem 19. Jahrhundert. Man kann Steine in verschiedenen Farben erkennen, die jedoch alle aus dem Abriss von Kirchen und anderen Gebäuden in der näheren Umgebung stammen. Im 20. Jahrhundert wurde der Gebäudekomplex zur Sommerresidenz der Familie Guicciardini-Strozzi, wie es eine Postkarte bezeugt, die wir durch Zufall auf einem Flohmarkt gefunden haben. Dargestellt ist das Bild der „Collegiata“, aus dem wir das Logo des Hotels entwickelt haben. Später wurde das Gebäude von einem Unternehmer erworben, der darin ein Hotel einrichten wollte. Das Vorhaben wurde jedoch nicht vollendet, bis im Jahre 1988 zwei Florentiner, die in Mailand in der Finanzbranche arbeiteten, sich entschlossen, in das Projekt zu investieren.